Síntese em fase sólida Boc/Bzl
O método Boc/Bzl (terc-butoxicarbonil/ /benzil) é um método clássico.
método de síntese de peptídeos em fase sólida
em que o Boc é usado como um grupo protetor temporário em combinação com um grupo protetor de cadeia lateral benzílico semipermanente.
O Boc é instável em meio ácido e geralmente é removido com TFA a 20% a 50%.
A principal estratégia do método de síntese oc é que o grupo Boc, que pode ser removido por TFA, atua como um grupo protetor α-amino, e a cadeia lateral é protegida por um álcool benzílico. Um derivado de aminoácido Boc é covalentemente ligado a uma resina de Merrifield ou M BH A durante a síntese, o grupo Boc é removido por TFA, a extremidade amino livre é neutralizada com trietilamina e, em seguida, o próximo aminoácido é ativado por DCC. Finalmente, o método HF ou o método TFM SA é usado para a desproteção.
Embora o método Boc esteja sendo gradualmente substituído pelo método Fm oc, o aminoácido Boc, por ser facilmente cristalizado, decomposto em meio ácido, apresenta estabilidade e pode ser armazenado por longos períodos. Além disso, não apresenta reações secundárias durante a hidrólise ácida e é estável à hidrólise alcalina e hidrolítica. As vantagens da hidrogenação catalítica estável não podem ser ignoradas, e alguns aspectos merecem ser estudados e aplicados.
Merrifleld et al. sintetizaram com sucesso a bradicinina usando Boc como grupo protetor para α-aminoácidos. A cientista australiana Miranda et al. sintetizaram rapidamente peptídeos e pequenas proteínas, incluindo o fragmento C-terminal da protease H IV-1 (81-99) e a proteína CP10 de 88 resíduos, pelo método de "ligação seletiva química".