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Síntese de fase sólida Boc / Bzl

O método Boc / Bzl (terc-butoxicarbonil / / benzil) é um método clássicométodo de síntese de peptídeo em fase sólidaem que Boc é usado como um grupo protetor temporário em combinação com um grupo protetor de cadeia lateral semi-permanente benzílico.

O Boc é instável ao ácido e geralmente é removido com 20% a 50% de TFA.

A principal estratégia do método de síntese de oc é que o Boc que pode ser removido por TFA é um grupo protetor α-amino, e a cadeia lateral é protegida por um álcool benzílico. Um derivado de aminoácido Boc é covalentemente reticulado a uma resina Merrifield ou M BH A durante a síntese, Boc é removido por TFA, o terminal amino livre é neutralizado com trietilamina e então o próximo aminoácido é ativado por DCC. Finalmente, o método HF ou o método TFM SA é usado para a desprotecção.

Embora o método Boc seja gradualmente substituído pelo método Fm oc, uma vez que o Boc-aminoácido é facilmente cristalizado, é fácil de ser decomposto em ácido, tem estabilidade e é fácil de armazenar por um longo tempo. Não é fácil produzir reações colaterais durante a hidrólise ácida e é estável à hidrólise alcalina e hidrólise hidrolítica. As vantagens da hidrogenação catalítica estável não podem ser ignoradas e alguns aspectos valem a pena aprender e aplicar.

Merrifleld et al. bradicinina sintetizada com sucesso usando Boc como um grupo protetor para α-aminoácidos. O cientista australiano M iranda et al. peptídeos sintetizados rapidamente e pequenas proteínas, incluindo o fragmento C-terminal da protease H IV-1 (81-99) e a proteína CP10 de 88 resíduos no método de \"ligação química seletiva \".

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